Le "Old Vic" est un théâtre situé au sud-est de Waterloo Station à Londres dans lequel s'est installée la "Royal National Theatre company". Le répertoire consacré à Shakespeare a été à l'origine de la "Old Vic Company" créée en 1929. Le surnom de "Old Vic" est dérivé de Victoria Tavern. Jeremy travailla dans cette compagnie théâtrale renommée les saisons 1956 et 1957. Il rejoignit la compagnie du "Old Vic Theatre" en 1956 à Londres. Il fit ses débuts sur scène en Avril 1956, dans la pièce de Shakespeare "Troilus and Cressida" où il interprétait Patroclus, aux côtés de Charles Gray, qui interprétait Achille (qui deviendra le futur Mycroft Holmes 30 ans plus tard).
Après avoir joué sur la scène londonienne, la compagnie et son répertoire de quatre pièces de Shakespeare, partit l'été 1956, en tournée à travers l'Angleterre. Elle se produisit entre autres, dans les villes de Bristol, Liverpool et Manchester. La tournée se poursuivit au Canada, à Toronto et Montreal, puis aux Etats-Unis à l'automne. La troupe fut engagée pour trois mois au " Winter Garden Theatre" de Broadway, à New York. Jeremy interpréta Malcom dans "Macbeth", Paris dans "Romeo and Juliet" , le duc d'Aumerle dans "Richard II". Cette fois, il joua le role titre dans "Troilus and Cressida" pièce qui fit beaucoup parler d'elle, dans les critiques et la presse.
Mise en scène par le célèbre Tyrone Guthrie (qui avait encouragé Jeremy à suivre ses études à la "Central School") très connu pour ses productions peu conventionnelles, la pièce était assez déroutante. Un critique perplexe la qualifia de "farce de Mr. Guthrie", mais fut plus bienveillant à l’égard de Jeremy "Jeremy Brett, un Troilus plein de jeunesse et de fougue "… "La jeunesse de Jeremy Brett, fervent Troilus, qui peut à peine croire à la trahison de Cressida, est un facteur de premier ordre dans cette interprétation pleine de sincérité."
