Le premier rôle de Jeremy fut celui de Mercure dans "Amphitron 38". Il était spécialisé dans les rôles de jeune premier et, à ce qu'on a dit, il faillit perdre son travail au "Library" parce qu'il faisait paraître plus âgé le premier rôle féminin... et oui, plus âgé !
John Shepherd décrivit ainsi les troupes à demeure du Library Theatre : "C'était l'époque du théatre de répertoire où presque chaque ville avait sa propre troupe. C'était un formidable lieu d'entrainement pour les acteurs qui pouvaient faire partie d'une Compagnie pendant un ou deux ans et jouer toutes sortes de pièces, l'une après l'autre, et apprendre ainsi ce qu'était leur métier. "
"The Library Theatre était l'une de ces compagnies. Elle était plus connue que d'autres, qui étaient plutôt minables. Le spectacle avait lieu pendant environ un mois, ce qui était tout à fait somptueux, et se transformait en une compagnie permanente, ce qui permettait de connaitre les acteurs, de les voir interpréter différents rôles et de former une sorte de petite famille. Ainsi, le public et les acteurs étaient interactifs les uns par rapport aux autres d'une façon régulière."
"C'est ainsi qu'au Library Theatre certains acteurs sont devenus très connus. Je me rappelle que Robert Stephens appartenait à la Compagnie et il en fut de même pour Jeremy Brett. "