Sidney Edward Paget est né le 4 Octobre 1860, à Maestag, cinquième enfant d'une fratrie de neuf. Sa mère Martha (née Clarke), était professeur de musique, et Robert Paget, sacristain de Saint-Jacques et Saint-Jean à Clerkenwell.
Jusqu'à son mariage, Sidney vécut avec sa famille au 12 Cwrt Coed Parc à Maesteg, Bridgend, dans le Pays de Galles. Il reçut son éducation à la London School Middle Class à Cowper. et à l'école publique secondaire Cymer Afan. Ensuite, il fréquenta l'École des Beaux-Arts Heatherley.
En 1881, il intégra la Royal Academy School, où il avait été précédé par son frère aîné, Henry Marriott et son jeune frère, Walter Stanley (né en 1863). Il y rencontra et se lia d'amitié avec un étudiant en architecture, Alfred Morris Butler, qui deviendra le modèle pour ses illustrations du fidèle compagnon de Sherlock Holmes, le docteur John Watson.
Entre 1879 et 1905, Paget prit part aux expositions de l'Académie Royale en produisant dix-huit peintures diverses, dont neuf sont des portraits.
Ses illustrations parurent dans le Strand Magazine, le Pictorial World, The Sphere, The Graphic, The Illustrated London News, et le Pall Mall Magazine. Il devint ainsi l'un des artistes célèbres de l'époque victorienne, dans tout le Royaume-Uni et les États-Unis, pour ses dessins de presse et de littérature en noir et blanc.